Ce portrait d’un garçon portant un chandail bleu, donnant son titre au tableau, est peint en 1929 par l’artiste belge Hippolyte Daeye. Exposant ce Chandail à la célèbre Galerie du Centaure en 1930, Daeye était intégré dans un vaste réseau artistique, tout en développant sa propre voie, à la marge. Le catalogue de sa rétrospective au Musée d’Ixelles mentionne les années 1929-1930 comme « les plus productives, et d’expression la plus intense d’une vérité humble et simple ». L’artiste représente individuellement des bébés, des fillettes et des garçonnets. Parfois ce sont ses propres enfants qui posent pour lui ; ici, il s’agit du fils de la femme d’ouvrage. Assis sur une chaise, le garçon roux a les épaules affaissées, les bras pliés, les genoux nus, le regard absent – l’expression émouvante de la candeur d’un enfant capté dans son intériorité, peut-être las de « poser ». La petite-fille de l’artiste, Bernadette De Visscher-D’Haeye, a évoqué avec beaucoup de justesse ces « figures repliées sur elles-mêmes (qui) ne font aucun geste, ne nous appellent pas ». Pour exprimer ce naturel, cette sensibilité presque mélancolique, Daeye combine de la peinture brossée avec quelques traits souples et prononcés, lui valant des comparaisons avec Modigliani, dont Daeye appréciait les portraits d’enfant, tels Le Petit paysan en bleu (1918). Aux deux peintres, les arts dits « primitifs » ont inspiré un sens de la synthèse remarquable, s’accompagnant d’une stylisation de la figure. Dans Le chandail bleu, le nez du garçon naît d’une longue ligne courbe, et deux virgules de peinture verte suffisent pour suggérer son sous-pull. La légèreté de la touche contraste avec les empâtements privilégiés par bon nombre de ses contemporains recherchant comme lui une grande expressivité, à l’instar de Permeke. Daeye augmente encore la force de son portrait en optant pour un arrière-plan fait de « peinture pure », dans des teintes proches de celles utilisées pour le modèle. Exploré depuis 1920 par Daeye, ce type de fond abstrait contribue à dynamiser la composition, tout en concentrant le regard sur la figure.